In der Jameson Brennerei im südirländischen Midleton treffen sich tagtäglich die „Meister“ der Whiskyproduktion: Dazu zählen Küfermeister Buckley, Brennmeister Nation, Whiskymeister Quinn (der für die wissenschaftlich erprobten Herstellungsmethoden zuständig ist), Reifungsmeister O‘Gorman und Blending-Meister Leighton. Jameson Whiskys zeichnen sich durch ihren milden Geschmack aus und sind im Gegensatz zu schottischen Whiskys nicht rauchig: Das liegt daran, dass die Trocknung der gemälzten Gerste in geschlossenen Darren stattfindet. Dabei war Gründer John Jameson ein gebürtiger Schotte, der seinen Job als leitender Gerichtsbeamter aufgab und im mittleren Alter nach Irland übersegelte. Ende der 90er Jahren hatte Jameson einen Anteil von 75% am weltweiten Absatz von Irish Whiskey. Die ursprüngliche Destillerie in Dublins berühmter Bow Street war von 1780 bis 1971 in Betrieb und besteht heute als Informationszentrum und Schaubrennerei fort.
Seine Entstehung verdankt Jameson Caskmates nicht nur den hauseigenen Experten, sondern auch dem Braumeister der benachbarten Franciscan Well Brewery. Die Idee lautete: Fässertausch! Die Phase der Endreifung verbringt der Jameson Caskmates deshalb in Fässern, in denen zuvor Craft Stout (= ein obergäriges, schwarzes Bier mit malzigem Charakter) lagerte. Dadurch erhält der milde Irish Whiskey aussergewöhnliche Kakao- und Karamellnoten.
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